唐駿還做過跨國“穴頭”。他開了一家“好萊塢影業娛樂公司”，多次策劃“中國藝術家訪美演出”，中國的大腕兒姜昆、侯躍文、宋祖英都曾去過。小公司也會遭遇大麻煩。一次，唐駿花兩萬美元請律師幫藝術家們辦簽證。可離演出只有一個星期的時候，律師突然說：“Sorry，他們被拒簽了。”這下把唐駿急壞了，所有的票都賣出去了，所有的場地費也都交出去了，如果藝術家不能來，要賠20萬美元！這足以讓唐駿傾家蕩產。
　　只有靠自己想辦法。誰在掌握美國的命運呢？是一些政治家。唐駿就給洛杉磯的參議員、眾議員寫信。他擊中了政治家的軟肋。政治家害怕唐駿把信交給競爭對手，一時間有六七個人給唐駿回信，不同的人向國務院、白宮、移民署等職能部門施加壓力。演出之前，唐駿拿到了簽證，也得到一個啟示：美國律師沒有做成的事情，我一分錢沒花、在一個禮拜的時間內做成了，我也可以辦個事務所！
　　這些藝術家一走，唐駿就辦了個事務所，名字很響亮：美國第一移民事務所。
　　4年時間里先后創辦了3家公司，到1994年去微軟之前，唐駿已經從一個窮學生變成了有幾十萬美元身家的小老板。
　　聰明的人想做大事情
　　微軟的幾萬年薪比自己做老板有吸引力
　　雙鷹軟件、好萊塢影業娛樂公司和第一移民事務所這3家公司讓唐駿忙得焦頭爛額。唐駿的這3家公司都是小作坊式的企業，用現實一點的話說就是“皮包公司”。唐駿有一個夢想就是要做大事，當時唐駿覺得自己已經非常努力了，但企業不能做大，而且連持續經營似乎都有問題。
　　1994年的一天，唐駿忽然接到一個電話：“你好，我是微軟公司，臺式婚姻配對機是不是您的發明？產品顯示了您杰出的創造力和想象力，有沒有興趣加盟我們公司？”臺式婚姻配對機是唐駿與一個日本公司合作的產品，日本的大齡青年男女很多，求偶問題是一個社會問題，而唐駿的婚姻配對機就是針對這種社會現象發明的產品。未婚的青年男女打開街頭的電腦，就能夠搜索他們感興趣的資料。在互聯網還沒有興盛的90年代初，“街頭電腦速配”吸引了很多日本年輕人。
　　那時候比爾.蓋茨是唐駿生活圈之外的一個人，但微軟公司的成功和名氣讓唐駿在校園時就向往不已，只是唐駿的職業目標是自己創業做老板，沒有想過和微軟有職業上的交集。但是，來自微軟公司的兩次電話讓唐駿動了心，“為什么不去大公司學點本事呢？要去就去美國總部，技術核心和管理核心都在總部。”在周圍人的詫異和羨慕的目光中，唐駿毫不留情地把自己的三家公司送掉一家、轉讓一家、賣掉一家，決定去微軟做程序員每年領幾萬美元的年薪。“我發現我的企業做不大，我做事情就喜歡將事情做大。”
　　唐駿放棄自己的生意加入微軟，本意是想在微軟做兩年，學一點東西、學一學微軟做大的秘密，為干一番更大事業做準備。他抱著學習的目的來到微軟，看微軟怎么做大。但這一腳踏進去，唐駿被微軟深深吸引住了，就這樣一去10年……
　　微軟10年身價千萬
　　一個年薪幾萬美元的軟件工程師，一個因提出了合理化建議而被迅速提升的部門經理，憑借懂技術、懂管理而且是中國人的優勢，獲得回中國上海創辦中國區技術支持中心的機會；技術支持中心三年三級跳，從大中國區到亞洲區，再到全球技術支持中心總裁，越跳身價越高；“微軟中國總裁”這一身份不僅意味著高達千萬的身價，它更是一座隨時可能爆發的活火山……
　　有過當小老板的經驗
　　他能從老板角度發現問題并解決問題
　　迅速從幾千名程序員中脫穎而出
　　唐駿從洛杉磯跑到西雅圖，“只要讓我進微軟，讓我干什么都行。”1994年的唐駿想進微軟學習兩年市場，然后出來自己做。唐駿沒有做市場的背景，他被分到windowsNT開發組做程序員。那個時候的唐駿，就像一粒沙子被扔進了大海。當時的微軟擁有像唐駿這樣的工程師不下萬人，這些小工程師的年薪通常在五六萬美元。
　　微軟當時正在開發Windows，先做英文版，然后由一個300多人的大團隊開發成其它語言版本。以中文版為例，并不只是翻譯菜單那么簡單，許多源代碼都得重新改寫。50個人如此不懈努力修改大半年，才能改出稱心的中文版。所以最初Windows英文版上市后9個月，中文版才上市；到了Windows3.1，中文版更是滯后了1年多。剛進微軟幾個月的唐駿覺得這種辦法很愚蠢。能不能改一下？下了班，唐駿開始動腦筋……半年后，他寫出幾萬行代碼，反復運行，證明他的程序經得起檢驗，才找老板面談，微軟公司又花3個月認證，于是，原先的300人大團隊一下縮到了50人！
　　微軟公司很快接受他的建議，組成一個團隊，由他帶領重新對微軟操作系統進行全方位的改變，最終使他從一個工程師變成一個部門經理的角色。
　　進微軟一年半后，唐駿在職位和薪水上都得到了增值，雖然年薪不過幾萬美元，但是按照微軟的薪酬政策，作出貢獻的員工會在認股權上得到相應的回報。這樣說來，唐駿的股票期權起碼會在10萬美元以上。
　　“雖然是做程序員，但是不能只把自己當成程序員。你還可以為你的老板和公司著想。但并不是找到問題就萬事大吉，任何公司從來不缺挑刺兒的人。因為你看到的問題，可能不曉得有多少人早抱怨過了！所以你與其就這么跑去找老板而于事無補，還不如調查研究后，帶著解決方案去找老板，這才是上策。只有一個指出了核心問題又拿出了有效解決方案的員工，才會得到老板的重視和信任。”唐駿的聰明無可置疑。
　　1997年，唐駿在微軟總部的發展遇到了瓶頸，此時的他剛好看到了比爾.蓋茨在中國的發展戰略，憑借自己的技術優勢、管理優勢，甚至是中國人的優勢，最終獲得了回中國發展的機會。這一次，唐駿拿到的是500萬美元的啟動資金，任務是回到中國上海創辦大中國區技術支持中心。